丙烯酰胺 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 prop-2-enamide | |||
别名 | Acrylic amide[1] | ||
识别 | |||
CAS号 | 79-06-1 | ||
PubChem | 6579 | ||
ChemSpider | 6331 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS | ||
ChEBI | 28619 | ||
KEGG | C01659 | ||
IUPHAR配体 | 4553 | ||
性质 | |||
化学式 | C3H5NO | ||
摩尔质量 | 71.08 g·mol−1 | ||
外观 | white crystalline solid, no odor[1] | ||
密度 | 1.13 g/cm3 | ||
熔点 | 84.5 °C(358 K) | ||
沸点 | None (polymerization); decomposes at 175-300 °C[1] | ||
溶解性(水) | 2.04 kg/L (25 °C) | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R45, R46, R20/21, R25, R36/38, R43, R48/23/24/25, R62 | ||
安全术语 | S:S53, S45 | ||
欧盟分类 | Toxic (T) Carc. Cat. 2 Muta. Cat. 2 Repr. Cat. 3 | ||
GHS危险性符号 [2] | |||
H-术语 | H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[2] | ||
P-术语 | P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[2] | ||
主要危害 | potential occupational carcinogen[1] | ||
NFPA 704 | |||
PEL | TWA 0.3 mg/m3 [skin][1] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
|
100-200 mg/kg (mammal, oral) 107 mg/kg (mouse, oral) 150 mg/kg (rabbit, oral) 150 mg/kg (guinea pig, oral) 124 mg/kg (rat, oral)[3] | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙烯酰胺,化学式为CH2=CHCONH2。在常温下为白色无味片状结晶,易溶于水(216g/100mL)、乙醇、醚及三氯甲烷。在常温下会分解为二甲基胺,或是受热分解为一氧化碳、二氧化碳、NOx。丙烯酰胺是一种不饱和酰胺,在空气中或紫外线作用下会发生聚集反应。
丙烯酰胺通常被用作合成聚丙烯酰胺,此聚集物可作为水溶性增稠剂,用于污水处理、凝胶电泳、造纸、矿石处理、布料之免烫处理。一些丙烯酰胺也会被使用在染料制造和其它单体之制造。
食物
发现的经过
瑞典科学家在2002年意外发现,经高温加热的含淀粉食物中会产生丙烯酰胺,像是炸薯条、洋芋片、或是加热温度超过摄氏温度120 °C(248 °F)的面包。[4][5]
其他研究
哈佛大学公共卫生学院流行病学系(Department of Epidemiology, Harvard School of Public Health)的Dr. Lorelei Mucci继2003年发表食物中丙烯酰胺与肠癌(bowel cancer)、肾脏癌(kidney cancer)、膀胱癌(bladder cancer) 的发生并无直接关联的结果后, 其最近的研究再度显示丙烯酰胺与乳腺癌的发生,并无直接相关。[6]
Dr. Lorelei Mucci以约五万名瑞典女性为样本的研究发现:[6]
- 罹患乳腺癌的机率,并不会随着丙烯酰胺摄取量的增加而增加。相反的,这些相关研究中有着惊人的逆向趋势。文中指出“摄取丙烯酰胺最高25%的量罹患癌症的机率,居然比食用量最少的25%要低40%”。
研究小组表示,这是因为瑞典人一般日常饮食中摄取的丙烯酰胺量,并未达到能影响罹患癌症机率,以及饮食习惯有助于癌症预防的缘故。 Dr. Mucci表示,目前要做出是否丙烯酰胺会致癌的结论,仍需其他更多的研究数据来协助判定,例如日常饮食摄取丙烯酰胺对脑及神经系统的影响。目前将丙烯酰胺归为致癌物,是因为动物实验的结果。但此实验用于动物的丙烯酰胺是高剂量纯化过的,而非由食物中正常摄取的,必须谨慎解读此结果。目前,仍未有充分证据显示丙烯酰胺对人类为致癌物。[6]
与癌症的关连
国际癌症研究机构(IARC)将丙烯酰胺归类为2A物质,对动物具有致癌性,但流行病学研究尚无法证明为人类致癌物。
根据香港消费者委员会的研究,食物在经油炸之后,容易产生丙烯酰胺[7]。在摄氏温度130 °C(266 °F)时会出现丙烯酰胺,超过160 °C(320 °F)更会大量出现[8]。研究已知丙烯酰胺可致癌。但世界卫生组织表示,由于难以统计丙烯酰胺要到哪一个浓度才会致癌,所以难以订立安全标准[9]。
食品含量指标值
食品中丙烯酰胺浓度的指标值,由欧盟开始订定[10],大多数国家仍观望评估中[9],尚无法制定“限量标准”。[11]
欧盟
从2003年底至2007年初,欧洲联盟委员会曾执行“加热后的食品毒物分析”(The Heat-generated Food Toxicants Project, HEATOX)专案研究,以利“找到烹饪(食品加工)方法,最大限度地减少这些化合物的含量,从而提供安全、营养和高品质的食品”[12][13]。研究发现,丙烯酰胺构成对人类有致癌的危险证据得到有利数据[14],并表明“估计对欧洲消费者而言,与许多调理食物致癌性相比,暴露于丙烯酰胺带来更高的风险”[12]。此专案仅为消费者提供如何降低丙烯酰胺的摄入量的参考建议。[12]
2013年11月,欧盟公布“2013/647/EU”(食品含丙烯酰胺的参考值)[15]
美国
自2002年以来,美国FDA已经多次分析了多种食品产品的丙烯酰胺含量,以供大众参考指引。[16][17][18][19][20]
中国台湾
2016年1月,参考欧盟规范,公告“食品中丙烯酰胺指标值参考指引”以供大众参考,业者不会面临罚则。
烟草产品
参考文献
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0012
- ↑ 2.0 2.1 2.2 来源:Sigma-Aldrich Co., Acrylamide (2013-07-20查阅).
- ↑ Centers for Disease Control and Prevention. Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide. 1994 (英语).
- ↑ 存档副本. [2016-01-23].
- ↑ Tareke E; Rydberg P.; et al. Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric. Food. Chem. 2002, 50 (17): 4998–5006. PMID 12166997. doi:10.1021/jf020302f (英语).
- ↑ 6.0 6.1 6.2 Lorelei Mucc. Richard Hoey , 编. ACRYLAMIDE MAY NOT BE LINKED TO CANCER. 2003. Volume 88 Issue 1. (British Journal of Cancer (BJC)). 2003-01-28 [2016-02-20].
- ↑ 高路(新华社记者 ). 薯片含高致癌物丙烯醯胺. 亚太日报. 2013年7月30日.
- ↑ 避免产生丙烯醯胺 少炸少烘烤、变色油别用. 联合报. 2009-06-22 [2009-06-22].
- ↑ 9.0 9.1 伤基因!爱吃炸薯条、洋芋片 罹癌风险飙500倍 ,NOWnews 今日新闻,2015年3月06日12:28
- ↑ 引用错误:
<ref>
标签无效;未给name(名称)为ltn-2016-1564207
的ref(参考)提供文本 - ↑ 引用错误:
<ref>
标签无效;未给name(名称)为fdatw-2016-pdf
的ref(参考)提供文本 - ↑ 12.0 12.1 12.2 heat-Generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820 HEATOX. EU. [2012-06-11].
- ↑ HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation. (PDF) (PDF). Project no. 506820. [2012-06-11].
- ↑ HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle (PDF) (PDF). HEATOX Project. 2007-11-26 [2012-06-11].
- ↑ EUR-Lex - 32013H0647. Publications Office - EUR-Lex. 2013-11-08 [2016-02-20].(英文)PDF(欧盟成员国官方语言版本各一)
- ↑ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. 2006-07 [2012-06-11] (英语).
December 2002; Updated March 2003, March 2004, June 2005 and July 2006
- ↑ "Acrylamide detected in prune juice and olives". Food Safety & Quality Control Newsletter. William Reed Business Media SAS. 2004-03-26 [2016-02-20]. citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results". United States Food and Drug Administration. 2006-10.
February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
- ↑ Acrylamide in dried Fruits ETH Life (Swiss Federal Institute of Technology Zurich)
- ↑ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E. Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women. JAMA: the Journal of the American Medical Association. 2005, 293 (11): 1326–7. PMID 15769965. doi:10.1001/jama.293.11.1326.
- ↑ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion . p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
- ↑ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 2007, 16 (11): 2471. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 (英语).
- ↑ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A. Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study. International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer. 2008, 122 (9): 2094–100. PMID 18183576. doi:10.1002/ijc.23359 (英语).
外部链接
- 澳门食物安全中心 - 认识丙烯酰胺
- 油炸方便面致癌风波
- 国际化学品安全卡0091
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0012
- Institut national de recherche et de sécurité (1992). "Acrylamide."PDF Fiche toxicologique n° 119. Paris:INRS. (法文)
- IARC Monograph "Acrylamide."
- Acrylamide Chemical Backgrounder. nsc.org. 2002.
- Acrylamide. National Pollutant Inventory. 2003-10-27.
- Acrylamide. World Health Organization. [2003].
- Consumer Factsheet on: ACRYLAMIDE. Environmental Protection Agency, usa. 2003.
丙烯酰胺和食物
- Harvard School of Public Health press release; baked and fried food does not increase risk of certain cancers in humans
- Harvard School of Public Health press release; no breast cancer risks from acrylamide via food
- Acrylamide Infonet
- Girls who eat chips more likely to get breast cancer
- California Wants to Serve a Warning With Fries
- Prospective study of dietary acrylamide and risk of colorectal cancer among women[永久失效链接]
- Karin Gustafsson. Information about acrylamide in food. Report about acrylamide in food and cancer risks. konsumentverket. 2002-04-23.
- www.foodrisk.org/acrylamide
- Court case about a suspected acrylamide poisoning