甲酰胺

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甲酰胺
Formamide
Formamide
IUPAC名
Methanamide
识别
CAS号 75-12-7  ✓
PubChem 713
ChemSpider 693
SMILES
InChI
InChIKey ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
ChEBI 48431
KEGG C00488
IUPHAR配体 4739
性质
化学式 HCONH2
摩尔质量 45.04 g·mol⁻¹
密度 1.133
熔点 2-3 °C
沸点 210 °C
蒸气压 0.08 mmHg @20 °C
pKa 23.5 (DMSO)[1]
危险性
闪点 154 °C (闭杯)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

甲酰胺甲酸衍生出的酰胺,分子式为HCONH2。它是无色液体,与水混溶,有与类似的气味。主要用于生产磺胺类药物,合成维生素及用作纸张和纤维的软化剂。纯的甲酰胺可以溶解许多不溶于水的离子化合物,因此也被用作溶剂

用途

  • 甲酰胺是玻璃化冷冻液的组分之一,被用于超低温保存组织和器官。
  • 甲酰胺被用作凝胶电泳中RNA的稳定剂,也用于稳定毛细管电泳中的变性单股DNA。
  • 烧结时可在溶胶凝胶中加入甲酰胺以防止开裂。
  • 纯的甲酰胺可用作纳米薄膜聚合物静电自组装中的替代溶剂。[2]

生产

实验室和过去的工业上,都先以甲酸反应生成甲酸铵,再使其热分解来制备甲酰胺:

HCOOH + NH3HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

现在工业上以甲酸甲酯氨解反应来制取甲酰胺:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

参见

参考资料

  1. F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala. Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase. J. Org. Chem. 1978, 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001. 
  2. Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins. Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium. Langmuir. 2007, 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n.